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El internet del 2000 era prácticamente poco utilizable, al menos sí vives en un país poco desarrollado como los países Latinos. Generalmente el método de conexión era ir directamente a un cybercafé y chatear mediante IRC utilizando algún cliente como mIrc o algún script basado en este que mejorará o añadiera características a este, conocer gente nueva y generar comunidades era sencillo utilizando este protocolo por ejemplo, Foros y cosas así empezaron a aparecer como por el 2003-2004, algunos estaban hosteados bajo servicios de terceros como los míticos Foros MelodySoft que desaparecieron de la faz del internet desde hace tiempo ya.
Respondiendo a tu pregunta, en efecto, el Internet era más divertido porque era poco explorado, los motores de búsqueda no indexaban todo el contenido por ejemplo y todo se basaba en el boca a boca virtual, hasta el porno en esos años era difícil de conseguir porque la mayoría se encontraba en sitios web pagados, los cuales requerían una contraseña para acceder, muy pocos eran gratuitos y los que lo eran generalmente contenían galerías de imágenes y no vídeos por ejemplo.
El diseño web antes era bastante feo y poco funcional, porque estaba hecho con el 800x600 en la mente, antes esa era la resolución estándar por ejemplo, los sitios eran creados derechamente utilizando tablas para organizar la información, tablas para el diseño y tablas para acomodar el texto, no existían los DIV hasta ya la inclusión completa de las hojas de cascada.
Muchas paginas estaban hechas con funcionalidad Flash por ejemplo, se entendía que esa era la evolución, paginas con diseños muchísimo más dinámicos, animados y hasta con sonidos o vídeos, el problema es que eran paginas muy inseguras, tardaban en cargarse porque era necesario descargar el archivo SWF, etceterá.
El Warez también ha cambiado con los años, antes podías descargarlo mediante IRC y por partes, unirlos con hacha o derechamente comprar un CD con todos los programas que requerías, habian canales exclusivos para ese fin y aquellos que descargaban por internet era difícil, por que generalmente habían paginas que indexaban otras paginas donde contenían partes del programa que requerías, cada parte estaba hosteada bajo otro servidor gratuito y una vez que descargabas cada parte podías unirlas con el Hacha, que era un programa especializado para ese fin. Sí alguna parte estaba corrupta no se podía hacer nada.
Por esas épocas el torrent tampoco existía pero si empezaron a aparecer los primeros programas p2p como eDonkey2000, Kaazaa y algunos que se acercaban al torrent como Limewire.
El internet de antes estaba cubierto bajo un lienzo de incertidumbre y de curiosidad, el internet no estaba tan conectado como ahora en donde prácticamente no navegamos si no que vamos derechamente a portales o sitios ya definidos.
Queremos saber información de algo, existe Wikipedia.
Queremos saber de nuestros seres queridos, hablar con ellos, entretenernos en el proceso, existen las redes sociales, Facebook, Instagram, etceterá.
Queremos escribir acerca de alguna experiencia personal, antes existían los blogs, ahora fueron remplazados con Twitter.
Vídeos y contenido audiovisual, Youtube.
Queremos bajar algo o descargar contenido? existen plataformas las cuales visitamos con esos fines.
El termino de navegar o surfear por la red dejo de utilizarse por este hecho, nos estancamos y solo salimos de nuestro circulo o safe zone si la información que buscamos o requerimos esta fuera de alcancé de los sitios que mencione anteriormente.
Yo diría que la mejor época para navegar era por el 2007-2013, los foros aún existían, el Internet todavía guardaba cierta inocencia y era posible aún conocer gente "maja" por estos lares.